Nein. Nicht zwingend.
Diese Seite ist sehr einfach gehalten, die Umstellung auf WP5 war kein Problem. Bei zwei weiteren Domains werde ich vorerst bei WP4 bleiben, da ich dort Funktionen im Texteditor verwende, auf die ich nicht verzichten will, und die unter WP5 weder mit dem Blockeditor noch mit dem Classiceditor zur Verfügung stehen.
Das Arbeiten mit dem neuen Blockeditor ist toll. Ich benötige jedoch weiterhin die Funktion eigene CSS-Klassen direkt auszuwählen und im Hintergrund in den Quellcode einzufügen. Das Manuell zu gestalten ist viel zu umständlich.
Auch verwende ich einiges an Plugins, dessen Funktionalität ich noch nicht unter WP5 getestet habe.